Ambientada en 1993, tras la secuencia inicial de la primera película, la serie narra los primeros años de vida de un osito de peluche sensible llamado Ted, que vive con John Bennett y su familia en Massachusetts. Además de John y Ted, en la casa de los Bennett viven Matty, el padre de John, Susan, su madre, y su prima Blaire, que vive con ellos mientras asiste a una universidad cercana.
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Cuando Matty obliga a Ted a ir a la escuela con John, Ted inmediatamente decide ser expulsado.
El plan de Ted y John para vengarse del matón de la escuela los coloca sin darse cuenta en un papel de padres.
Ted y John hacen todo lo posible para que John pueda ver su primera película para adultos.
Los planes de Ted para Halloween con John se ven frustrados cuando Blaire lo obliga a ser su conductor designado.
Blaire les pide a Matty y Susan que dejen que Ted sea su terapeuta matrimonial; Susan sigue una carrera pasada.
El poco ortodoxo deseo navideño de Matty se cumple, lo que cambia por completo la dinámica de la familia Bennett.
A medida que se acerca el final del año escolar, Ted planea ayudar a John a perder su virginidad.
